kurgus (kurgus) wrote,
kurgus
kurgus

Category:

Еще одна схема в Губен-Вейле

Обнаружил сегодня свой синтез симм-триазинов в свежем (2014) Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24:


Там даже методику дали для конспирации перепутав мои инициалы.
Опубликовано было еще в прошлом веке в ЖОХе.

А что - мне и самому эта реакция страшно понравилась.
Особенно, что получилось весьма препаративненько: сами фосфорилированные ациленамиды варил из весьма доступных азлактонов (которые классическим синтезом Эрленмейера):
1. Азлактоны гидролизовал до 2-замещенных 1-(аминоацил)акриловых кислот
2. Эти кислоты хлорировал взбалтыванием их суспензии в растворе Cl2 в CCl4 при комнатной температуре, дихлорпроизводные в нем тоже нерастворимы и просто отфильтровывались
3. Дихлорпроизводные с трифенилфосфином в режиме one pot synthesis тут же давали фосфониевую соль и на месте отщепляли HCl и CO2
На каждой из стадий выходы 90+% (ароматические заместители) или 90-% (алифатические заместители).

Самое трудоемкое - на конечной стадии откристаллизовать целевой триазин от трифенилфосфина, который отваливался при реакции с амидином. Отчего и такие выходы на конечной стадии. Можно было попробовать извлекать триазины в виде солей ради повышения выхода, но не дошли руки было облом и надо было быстренько публиковать.
Tags: Жизнь, Химия
Subscribe

  • Об интеллектуальном большинстве

    Лоботомия, говорите? Она не нужна - поскольку уже: Данные из Стеснительные заемщики // Коммерсант, 15.03.2016

  • Предвыборное

    Опубликован логотип предвыборной кампании 2018 в РФ:

  • РФ-гослингвистика

    В 2016, кажется, были приняты поправки к федзакону "О гражданстве РФ". Среди которых ст. 33.1. "Признание иностранного гражданина или…

  • Post a new comment

    Error

    default userpic

    Your IP address will be recorded 

    When you submit the form an invisible reCAPTCHA check will be performed.
    You must follow the Privacy Policy and Google Terms of use.
  • 4 comments